科学家开发出一种新的合成路线利用现成的化合物生产多种亚磺酸酯
有机硫化合物是含有一个或多个与碳原子键合的硫原子的有机分子。它们不仅在生物过程中发挥着基础作用，而且在制药、农用化学品和材料科学等许多行业中有着广泛的应用。因此，许多化学家努力开发安全有效的方法来合成有机硫。
生产它们的传统方法涉及硫醇分子的氧化。然而，使用硫醇可能非常具有挑战性。它们具有强烈且难闻的气味，并且在空气中很容易氧化，这使得处理和储存变得困难。这两个问题限制了具有有趣官能团的硫醇的可用性，也阻碍了不同类型有机硫的生产。但是，如果我们可以用问题较少的化学品生产有机硫呢?
在 2023 年 8 月 11 日发表在《有机与生物分子化学》上的一项最新研究中，来自日本的一个研究小组提出了一种使用硫酯合成亚磺酸酯(有机硫化合物的一个子类)的新方法。这项研究由 Suguru Yoshida 副教授领导，由东京理科大学 (TUS) 的 Keisuke Nakamura 先生、Yukiko Kumagai 女士、Akihiro Kobayashi 先生和 Minori Suzuki 女士共同撰写。
硫酯与酯的化学结构基本相同，只是一两个氧原子被硫原子取代。与硫醇不同，硫酯无味、稳定且易于获取，这使得它们更容易使用。这些优点促使研究团队开发一种通过硫酯直接氧化合成亚磺酸酯的有效合成路线。
他们首先从由与碘原子键合的芳基组成的芳基碘化物制备了所需的硫酯分子。使用含铜催化剂，研究人员设法从芳基上剥离碘原子，并用碳硫键取代它，形成硫酯。然后，硫酯在N-溴代琥珀酰亚胺存在下被直接氧化，形成复杂的反应途径，最终形成亚磺酸酯。
这种两步合成技术高效且简单。最重要的是，它具有利用易于获得的起始原料(包括羧酸、苯胺和各种芳基碘化物)生产各种亚磺酸酯的潜力。“与用其他硫代用品制备亚磺酸酯的传统方法相比，从多种芳香族化合物中获得芳基碘化物具有优异的可获取性，这将使得能够合成高度官能化的亚磺酸酯，”吉田博士评论道。
总体而言，本研究提出的方法将极大地促进新型有机硫的研究，从而在许多领域产生有前景的应用。例如，亚磺酸酯用于合成含磺酰胺化合物，其具有抗菌、抗炎和酶抑制活性。它们还用于生产带有亚砜基团的药物，这些药物具有多种生物活性，包括抗凝血和抗酸作用。此外，亚磺酸酯可以帮助合成功能聚合物和农用化学品，并用作分析化学技术中的试剂来检测特定化合物或官能团的存在。
着眼于未来，吉田博士总结道：“我们的实验室正在进行进一步研究，寻找生物活性有机硫衍生物的制备以及双亚磺酸酯的合成应用。”
让我们希望这项研究为有机硫开辟新的可能性。
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